40代で転職を繰り返した、主に次の場面での「地獄を見た・悲惨だったことからの教訓」について、実録ベースで解説していきます。
- 転職活動の地獄
- 転職しなかったときの地獄
- 転職した後の地獄
人生の立て直しが難しい40代という局面で、「転職で失敗をしたくない!」という方は、ぜひ参考にしてみてください。
40代転職の地獄①休みがない地獄
現職の仕事をおざなりにはできないため、次のような転職活動の工程を終業後、または休日でやるしかありません。
- 応募書類の作成、更新
- 企業探し、応募
- 面接日程の調整
- 面接対策、企業の情報収集
働きながらの転職活動は想像以上に過酷です。一人で抱え込まないよう、相談できる環境づくりが大事ですね。
因みに自身、転職エージェントの”神担当を引き当てる秘訣”を知っているので、3回目以降の転職はだいぶ楽でした。
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外れない転職エージェント|当たり担当を引く3つの秘訣
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神担当が”実在する”転職エージェント
40代転職の地獄②職務経歴書が書けない
自身どのようなキャリアを積み上げ、どのようなスキルを持っているのか?求人を募集する企業に見てもらう「職務経歴書」の準備が必要です。
ですが、職務経歴書が書けません。
なぜなら、40代までただ惰性で社会人生活を送ってきただけで、これといったキャリアやスキルが無いからです。職歴を書き出してみても、来歴を箇条書きにしただけで、どうアピールすればいいのか全くわかりません。
一人で悩んでいても解決策が見つからなかったので、思い切ってキャリアアドバイザーさんに相談し、"盛り方" を教えてもらいました。
当時、なにかしらの抵抗感があったのでしょうけど、もっと早くキャリアアドバイザーさんに相談していればよかったというのは、今さらながらの教訓ですね。
40代転職の地獄③書類選考が通過しない
50社くらい応募して2、3件という、書類選考の通過率は1割以下でした。
「このままだと、求人が無くなってしまう!」
焦りから、上述と同じ リクルートエージェント のキャリアアドバイザーさんに相談して、次のようにブラッシュアップしました。
- 実績の定量化をふんだんに追記
- 文字サイズを大きくした
例えば、「システムの安定稼働、維持に貢献」ではなく、「システム稼働率100%を3年連続で達成」といった感じですね。読み手がイメージしやすいよう数値化、全体的に "盛りなおし” ました。
また細かい点では、職務経歴書の文字サイズを「10pt → 10.5pt」変更など、書類審査する人が「わりと年配者である」と想定した配慮を心がけました。文字が小さいと、読まれないんですよねー
以上2点が功を奏したのか分かりませんが、ブラッシュアップ後に10社応募して2件通過、書類選考の通過率 "20%" に改善しました。
40代転職の地獄④面接で対話にならない
書類選考通過!ようやく面接までたどり着けたのに、
うまく対話できません。
面接先の企業研究に力を入れ、自分の中で「これを話そう」と準備したことから外れた際の、「臨機応変に会話ができない」地獄に陥りました。
対人の不器用さ、いわゆる”コミュ障”は体に40年染みついてしまったもの。無理に面接スタイルを変えられるほど器用ではないので、職歴書から読み取れる人物像から逸脱してしまう負のスパイラルに陥りました。
この状況を打開したのは”結論ファーストの姿勢”、つまり面接官の質問にシンプルに答えることの心掛け、練習だけでOKでした。
「そんな当たり前のこと?」なんて思う方もいるでしょうが、なかなか出来ない私のような人もいるんですよね。
また経験者ならわかることですが、面接は最初からうまくいきません。そのため、面接に慣れる次の対策をしておくことをおすすめします。
- 本命以外の企業に応募して面接をこなす
- キャリアアドバイザーと面接のリハーサルをする
面接の「お見送り」が続くと、かなりメンタルをやられます。転職活動を始めたら、できるだけ早く面接の練習をした方がよいでしょう。
大事なことなので繰り返しますが、「素の自分」で質問に対して結論ファーストで答える練習をするだけでOKです。このあたりも転職エージェントの担当次第、うまくリードしてくれることでしょう。
40代転職の地獄⑤転職しなかった地獄

ようやく掴んだ内定!ですが、よく考えた末に「内定辞退」という選択肢も当然あるわけでして、私自身も経験しました。
そもそも、転職活動のきっかけは「パワハラ左遷」でしたので、残るも地獄でした。
- 社内では腫れ物に触る扱い
- 仕事を任されず、当然評価されない
- 毎日出社して、退勤時間まで座って耐える日々
- いつ「明日からこなくていいよ」言われてもおかしくない状態
なぜ転職せずに残ったのか?詳しくは別記事で解説しています。
40代転職の地獄⑥転職した後の地獄
晴れて転職が決まり、心機一転!と臨んだ先で待ち受けていた現実は、転職理由と同じ不満を抱くポジションでした。
なぜでしょう?それは、、
仕事で不満を抱き、
辞めていくポジションは、
どの会社も一緒。
40代で2度目の転職を果たした後、この現実にようやく気づくことができました。
つまり、転職市場というフィールドでは、「外れポジションを奪い合う”椅子取りゲーム”が壮大なスケールで行われている可能性がある」ことを、知っておいてください。
40代転職地獄を回避する3つのアプローチ
ここまでお読みいただき、次のシーンごとの地獄が6つあることを、お分かりいただけたのではないでしょうか。
- 転職活動の地獄
- 転職しなかったときの地獄
- 転職した後の地獄
そうなると次に知りたいことって、
転職地獄を回避する方法は?
ズバり!知りたい。
ですよね。
では、まず「転職活動~転職後の地獄を回避するアプローチ術」から順に、以下説明していきます。
1. 企業の口コミサイトを調べる
気になる企業の口コミがないか?以下サイトを調べてみましょう。
企業の社風や文化など、勤めた人にしかわかりませんので。これは自身の経験ながら、企業の口コミサイトをチェックしていれば、ベンチャー転職は失敗しなかったであろうという教訓ですね。
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なかには私的な感情の、参考にならない口コミもあります。そのため、次に紹介する「キャリアアドバイザーさんに相談してみる」で信ぴょう性の底上げを図ります。
2. キャリアアドバイザーを頼る
転職サポートのプロ、キャリアアドバイザーさんに相談して手伝ってもらうことです。
また上述の「企業の口コミサイトの信ぴょう性は?」確認のため、次のことをキャリアアドバイザーさんに聞いた経験があります。
- ○○(気になる企業)の内情を知りたい
- 転職理由を払しょくできるか?考えるため
- 参考として口コミサイトの情報を伝える
- ノウハウからの見解を聞く
なお企業の内情を聞く際は、必ず「募集しているポジションの離職率、出入りが激しくないか?」を確認することをおすすめします。
経験則ながら、企業の内情に関する相談は、リクルートエージェント のキャリアアドバイザーさんには特にお世話になりました。
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私のように、人間関係のきっかけで転職するのであれば、転職先の「人間関係ガチャ」の確率をアップするためのアプローチは必要でしょう。
3. 会社依存の考え方をちょっと変えてみる
転職しなかった地獄の中で、モチベーションを維持した方法です。
例えばですが、「家族を養えるだけの蓄えがある」または、「生活を送ることができる収入源が確保できている」としたら、あなたは会社に勤め続けますか?
もちろん極論は承知のうえですが、私は「No、会社勤めしない」です。
それであれば、「今の会社で仕事を続けながら、副収入を得ることにチャレンジし、あわよくばセミリタイアを目指す」というロードマップはどうでしょう?
自身、このような考えに至り、今も実践していることです。
特にブログは、失敗しても1年間のレンタルサーバー代1万を損するだけ、リスク”ほぼなし”です。
私のような40代コミュ障の方は、引きこもって1年ブログ運営し、向き・不向きの適正判断してみるという方法もありますよ。
さいごに
40代の転職で地獄を見た・悲惨だったことについて、実録ベースからの教訓です。
- 転職は相談できる相手を探すこと
- 会社に依存しない生計術も知ること
「転職のことで、周りに相談できる人がいない…」のであれば、転職エージェントのキャリアアドバイザーさんに相談してみることをご検討ください。
転職活動全般をサポートもしてくれるので、地獄を見ずにすむことでしょう。
40代の転職繰り返しで、毎度お世話になった転職エージェントはこちら↓です。
ここだけの話、担当になったキャリアアドバイザーさんと「相性が合わないなぁ…」と感じたら、チェンジもできますよ。
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お互い、無駄に時間を使いたいくないですからね。
また、会社に依存した考えを“ちょっと変えてみる”ために、“ほんのちょっとの努力”をすることもご検討ください。
本業以外、自分の力で収入を得ることができれば、経済的な余裕が生まれるだけでなく、気持ちにも余裕がでてきますよ。
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